อำเภอหัวหินมีประวัติศาสตร์ที่น่าสนใจและยาวนาน หัวหินเริ่มเป็นที่รู้จักในสมัยรัชกาลที่ 5 เมื่อพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้เสด็จประพาสเพชรบุรีและหัวหิน และพบว่าหัวหินมีชายหาดที่งดงามและมีความเงียบสงบเหมาะสำหรับการพักผ่อน จึงเป็นที่มาของการพัฒนาหัวหินให้เป็นสถานที่พักผ่อนของราชวงศ์และชนชั้นสูงในสมัยนั้น
ต่อมาในสมัยรัชกาลที่ 6 หัวหินได้รับการพัฒนาเพิ่มเติมเมื่อพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัวสร้างพระราชวังไกลกังวลในปี พ.ศ. 2466 เพื่อใช้เป็นที่ประทับสำหรับการพักผ่อน พระราชวังไกลกังวลนี้กลายเป็นสถานที่สำคัญที่มีบทบาทในการพัฒนาหัวหินเป็นสถานที่ท่องเที่ยว
การพัฒนาทางการคมนาคมก็เป็นอีกปัจจัยสำคัญที่ทำให้หัวหินเจริญขึ้น โดยเฉพาะการก่อสร้างเส้นทางรถไฟสายใต้ที่ผ่านหัวหิน ทำให้การเดินทางมาหัวหินสะดวกขึ้นและช่วยส่งเสริมการท่องเที่ยวในพื้นที่นี้
หัวหินเริ่มเป็นที่รู้จักในวงกว้างมากขึ้นในยุคหลังสงครามโลกครั้งที่สอง เมื่อการท่องเที่ยวเริ่มเป็นที่นิยมและหัวหินมีการพัฒนาในด้านโครงสร้างพื้นฐาน เช่น โรงแรม รีสอร์ท และร้านอาหาร ทำให้หัวหินกลายเป็นสถานที่ท่องเที่ยวยอดนิยมทั้งในและต่างประเทศ
ในปัจจุบัน หัวหินยังคงเป็นหนึ่งในแหล่งท่องเที่ยวยอดนิยมของประเทศไทยที่สามารถดึงดูดนักท่องเที่ยวได้มากมายตลอดทั้งปี ด้วยบรรยากาศที่ผ่อนคลาย ชายหาดที่งดงาม และสถานที่ท่องเที่ยวที่หลากหลาย